ksantiini syntyy välituotteena puriininukleotidien hajoamisessa virtsahapoksi. Siksi se edustaa keskeistä molekyyliä nukleiinihappometabolian yhteydessä.Jos ksantiinin hajoaminen tapahtuu, tapahtuu niin kutsuttu ksantineuria.
Mikä on ksantiini?
Ksantiini on välituote puriinien hajoamisessa organismissa. Tärkeimmät lähtöaineet ovat puriiniemäkset adeniini ja guaniini, jotka on johdettu nukleiinihappometaboliasta. Se on myös ksantiiniryhmän johtava aine.
Ksantiini koostuu heterorenkaasta, jossa on kuusi atomia, johon on kytketty toinen heterorengas, jossa on viisi atomia. Ksantiinien perusrakenne sisältää typpiatomin asemissa 1, 3, 7 ja 9. Positiot 4 ja 5 sisältävät kukin hiiliatomeista, jotka kuuluvat molemmiin renkaisiin. Jäljellä olevat 9 asemasta koostuvat hiiliatomeista, joihin eri atomit tai atomiryhmät ovat sitoutuneet yhdisteestä riippuen. Ksantiinin tapauksessa asemat 2 ja 6 hydroksyloidaan.
Aromirakenteen hajoamisen yhteydessä hydroksyyliryhmän vetyionit kuitenkin siirtyvät renkaan typpeen. Prosessissa muodostuu C = O-kaksoissidoksia ja NH-yksinkertaisia sidoksia. Ksantiini on väritön ja kiteinen kiinteä aine, sulamispiste on 360 astetta. Se liukenee vain vähän kylmään veteen ja kohtuullisesti liukenee kuumaan veteen. Se liukenee myös alkoholiin. Ksantiinit sisältävät myös vaikuttavat aineosat kofeiini, teobromiini ja teofylliini.
Toiminto, vaikutukset ja tehtävät
Kuten aikaisemmin mainittiin, ksantiini on välituote kehon puriinien hajoamisessa. Käänteinen reaktio ksantiinista puriiniemäksiin ei ole mahdollista. Kun se on syntynyt, elimistö erittää sen, muuttaen sen virtsahapoksi.
Suuri osa kehon typestä hävitetään tämän prosessin kautta. Nukleiinihappojen komponentteina puriiniemäkset syntetisoidaan aminohapoista. Synteesin aikana ei tuoteta vapaita puriiniemäksiä, vain niiden nukleotidit. Ribose fosfaatti toimii lähtömolekyylinä, jolle puriiniemäksen emäksinen rakenne syntetisoidaan lisäämällä atomeja ja atomiryhmiä. Nämä atomiryhmät ovat peräisin aminohappojen aineenvaihdunnasta. Koska tämä prosessi on erittäin energiaintensiivinen, puriiniemäkset otetaan talteen nukleiinihapoista ns. Pelastusreitin kautta ja integroidaan uudelleen nukleiinihapoiksi mononukleotidina.
Puriiniemästen uusi synteesi ja niiden hajoaminen ovat tasapainossa. Mitä paremmin pelastusreitti eli puriiniemästen kierrätys toimii, sitä vähemmän ksantiinia ja siten myös virtsahappoa kehon tuottaa. Kun tämä prosessi on häiriintynyt, ksantiinin muodostumisen metabolinen nopeus kasvaa. Ksantiinin muodostumista katalysoi ksantiinioksidaasi-entsyymi. Puriinin hajoamisen välituotteet, hypoksantiini ja ksantiini, muodostuvat ksantiinioksidaasin avulla. Sen lisäksi, että sillä on tärkeä tehtävä välituotteena puriinien hajoamisessa, sen kehon kemiallisella rakenteella on myös stimuloiva vaikutus.
Koulutus, esiintyminen, ominaisuudet ja optimaaliset arvot
Ksantiini löytyy verestä, lihaksista ja maksasta. Se muodostuu puriiniemäksien hydroksyloinnin aikana asemissa 2 ja 6. Se on myös erilaisten alkaloidien, kuten kofeiinin, teobromiinin tai teofylliinin, lyijyaine. Näitä aineita löytyy kahvipapuista, kaakaosta, teenlehdistä, mate, guaraana- tai koolapähkinöistä ja ne tunnetaan stimuloiva vaikutus.
Sama pätee ksantiiniin. Ksantiinille annetaan stimuloiva vaikutus. Viinissä se muodostuu pienessä määrin hiivien hajoamisen yhteydessä. Muiden ksantiinijohdannaisten lisäksi ksantiinia esiintyy myös kahvipavuissa, teessä, matessa ja jopa perunoissa. Mateitee erityisen stimuloivan vaikutuksen sanotaan johtuvan ksantiinin vaikutuksesta. Kuten muutkin puriiniemäkset, se muodostaa nukleosideja ja nukleotideja. Nukleosid ksantosiini koostuu sokeriribofuranoosista ja ksantiinista.
Tunnettu nukleotidi on ksantosiinimonofosfaatti (XMP), joka muodostuu ksantiinista, riboosista ja fosfaatista. Guanisimonofosfaatti (GMP) muodostuu kehosta XMP: stä RNA: n perusrakenneosana. Kuten GMP, XMP: tä käytetään myös maunparantajana. Ksantiini voi muodostaa emäspareja muiden puriiniemästen kanssa vety sidosten kautta. 2,4-diaminopyrimidiinin ja ksantiinin avulla tutkitaan epätavallisia emäsparia DNA: n prosessien ymmärtämiseksi paremmin.
Sairaudet ja häiriöt
Ksantiiniin liittyvä sairaus on ns. Ksantinuria.Ksantinuria on puriinimetabolian geneettinen aineenvaihduntahäiriö. Mutaation takia ksantiinioksidaasi-entsyymi (XO) ei ole toiminnallinen tai vain osittain toiminnallinen.
Ksantiinioksidaasi on vastuussa hypoksantiinin ja ksantiinin hajoamisen virtsahapoksi katalysoinnista. Kun hajoaminen lakkaa toimimasta, ksantiini kerääntyy vereen. Hypoksantiini voidaan kierrättää pelastusreitin kautta ja palauttaa puriinimetaboliaan. Ksantiinille tämä ei kuitenkaan ole enää mahdollista. Koska se liukenee veteen, se voi erittyä virtsaan. Virtsahappotasot ovat alhaiset. Harvinaisissa tapauksissa tämä voi johtaa ksantiinin saostumiseen lihaksissa tai muissa elimissä. Äärimmäisissä tapauksissa munuaisten ksantiinikivet johtavat akuuttiin munuaisten vajaatoimintaan.
Tyypin II ksantinuria liittyy muun muassa autismiin, henkiseen vajaatoimintaan, munuaiskysteihin, nefrokalkosinoosiin ja vähentyneeseen luutiheyteen. Hoitona suositellaan paljon juomista ja vähäpuriinista ruokavaliota. Ksantinuria voi kehittyä myös kihtihoitoon allopurinolilla. Allopurinoli estää ksantiinioksidaasi-entsyymiä alentaen virtsahappotasoja. Virtsahapon lisääntyneen tuotannon sijasta ksantiinipitoisuus kasvaa. Munuaiskivien muodostumisen estämiseksi nesteen saantia on lisättävä.